Mientras Bob luchaba por encauzar de nuevo su carrera y cuando ya parecía que no volvería a grabar álbumes de primera categoría, salió en 1989 “Oh Mercy” su vigésimo sexto álbum de estudio.1989 fue para muchos artistas el año del regreso con notables grabaciones, como The Rolling Stones con Steel Wheels, Neil Young con Freedom y Lou Reed con New York.
Oh Mercy brindó a Dylan su mejor posición en las listas de éxitos en años,fue un triunfo tras la sucesión de numerosos fracasos comerciales de sus anteriores trabajos. Eligió a Daniel Lanois para la producción, un músico y productor canadiense que se había hecho famoso al producir el disco de los Neville Brothers, “Yellow Moon”. Lanois tenía una forma innovadora de hacer música, organizando un estudio móvil allá donde le fuese bien al artista y un sello inconfundible que imprime a las composiciones un tono oscuro y pantanoso. Daniel Lanois era conocido por sus trabajos con Peter Gabriel en “So” y con U2 en “The Joshua Tree” y junto a Robbie Robertson. La mesa de control se encontraba en la misma habitación que los músicos, sin que hubiese una pantalla que las separase lo que creaba una atmósfera mucho mas estrecha entre todos los participantes en el proceso de elaboración del disco.
Tras lesionarse la mano en diciembre de 1987, Dylan utilizó ese periodo de recuperación para componer nuevas canciones. Su primer tema, fue "Political World", creada de forma espontánea, con veinte versos y sin una melodía determinada, según relata el propio Dylan en su esplendida su autobiografía Crónicas, volumen I.
La inspiración de Dylan seguiría días después, dando inicio a una segunda canción, "What Good Am I?", le siguió "Dignity" que Dylan compuso tras haberse enterado de la muerte de Pete Maravich, leyenda del baloncesto, se sintió insatisfecho con el resultado, por lo que acabó por omitirla de la configuración final, "Dignity" sería interpretada en directo para la MTV y publicada en el álbum MTV Unplugged.
A lo largo del siguiente mes, Dylan compuso cerca de una veintena de canciones, incluyendo "Everything Is Broken", "Disease of Conceit" y "What Was It You Wanted?".Tras la evolución de su lesión, Dylan pudo volver a tocar la guitarra como método para recuperar el movimiento de la mano. Según Clinton Heylin, durante la promoción del primer álbum de los Traveling Wilburys en otoño de 1988, George Harrison intercambió opiniones con Dylan. "Harrison se mostraba exaltado con las nuevas composiciones de Dylan... indicándole algunas ideas que durante la experiencia en la grabación con Traveling Wilburys se le había ocurrido".
Bono, cantante de U2, visitó a Dylan en su casa, Dylan le enseñó los temas que había ido guardando en el cajón de su escritorio. Bono le animó a que grabara las canciones, aunque Bob se mostró reacio debido a los malos resultados de sus anteriores trabajos.
Las sesiones de grabación, se efectuaron primero en una casa en Emlah Court, y posteriormente en el 1305 de Soniat Street. Un edificio de finales de siglo, "Tenía un tono de casa de citas, pusimos la sala de control en una ciénaga... teníamos musgo por toda la casa y cabezas de lagartijas y cabezas disecadas", comento Lanois.
Empezaron las grabaciones todos reunidos en el salón- estudio, los guitarristas Mason Ruffner y Brian Stoltz, el bajista Tony Hall y el batería Willie Green mas Dylan, y Lanois que tocó el dobro y diversas guitarras, con la ayuda de el ingeniero musical Malcolm Burn.
Dylan se sintió liberado de horarios por el tono relajado de Lanois."Daniel estaba disponible para grabara cualquier hora del día o de la noche”, comentó Dylan en una entrevista.
Hubo diversas disputas debito al carácter fuerte y tirano de Dykan y Lanois, las sesiones de grabación se tornaron difíciles, llegando Lanois a romper un dobro golpeando las paredes en un ataque de cólera. Debido a las altercados, "Political World" fue descartada en un principio .A pesar de todas las reyertas que se producian en numerosos temas, Dylan se mostró satisfecho con la producción. Durante los últimos días de grabación surgieron los temas, "Shooting Star" y "Man in the Long Black Coat", los cuales fueron finalizados para la publicación del álbum.
Las sesiones de grabación de “Oh Mercy “ proporcionaron canciones con las que podían rivalizar con las composiciones más celebradas de la carrera de Dylan, dos canciones descartadas, "Born In Time" y "God Knows", terminaron en el siguiente álbum de estudio, Under the Red Sky, y existe un magnifico “The Oh Mercy Outtakes”pero eso es otra historia.
